Le polizze assicurative erano state acquistate più di un anno prima del matrimonio, non nelle settimane appena precedenti. I truffatori calcolati hanno acquistato la copertura a ridosso dell’atto. Quattordici mesi suggeriscono o una straordinaria pianificazione a lungo termine o polizze acquistate normalmente, come faceva la maggior parte dei giovani sposi. Tuttavia, Dellray decise di parlare di nuovo con la famiglia.
Il padre di Ryan, Douglas Calloway, aveva 78 anni ed era vedovo. La madre di Ryan, Lorraine, era morta di cancro nel 2015. Lo incontrò nella sua cucina. Era un uomo attento, che aveva ricostruito la sua vita con metodo dopo le tremende perdite subite. Quando Dellray posò la fotografia sul tavolo, Douglas lo fissò senza parlare per un po’.